Der Verein verfügt über eine stattliche Flotte verschiedener Boote. Flaggschiff ist die »SHALOM«, ein zweimastiger offener Holzkutter, der früher als Beiboot der »GORCH FOCK« über die Weltmeere kreuzte. Sie bietet, ebenso wie die baugleichen Schwesterschiffe »SHALUPP« und »JULIUS«, Platz für 15 angehenden Leichtmatrosen, davon können bis zu zwei Personen pro Boot im Rollstuhl sitzend mitfahren und mitarbeiten. Die robusten Marinekutter der Klasse 2, die als  Arbeits- und Rettungsboote für die Hochsee konstruiert wurden, sind durch ihre Vielseitigkeit und ihr Platzangebot ideale erlebnispädagogische Boote, die für alle angehende Leichtmatrosen eine Aufgabe bieten. Alle drei Schiffe sind aus Sicherheitsgründen mit einem Außenbordmotor ausgestattet.

Bei Jugendlichen sehr beliebt ist auch der Zweimast-Minikutter »ROBINSON«. Er bietet Platz für 5 Personen und ist aufgrund seiner gutmütigen Segeleigenschaften ein ideales Übungsboot für Anfänger. Die Ähnlichkeit der Besegelung zu den Kuttern trägt dazu bei, dass sich die Teilnehmer schnell zurecht finden und eigenständig als Kapitän einen Robinson steuern können.

Acht Canadier für jeweils 2 bis 3 Leichtmatrosen runden die Flotte des VSS ab und ermöglichen an Flautentagen Paddeltouren über den Bodensee.

Alle Angebote mit dem Robinson oder den Canadiern, werden immer von den Skippern angeleitet und begeleitet. Hierzu steht ein motorisiertes Schlauchboot zur Verfügung. Sicherheit hat bei den Segelfreizeiten höchste Priorität, daher werder auf dem Wasser immer ohnmachtsichere Rettungswesten getragen.